Orlandov stup najstarija je sačuvana javna skulptura u Dubrovniku. Dugo je bio i jedini svjetovni spomenik posvećen nekoj osobi u tom svjetski poznatom gradu.
Izgrađen je u kamenu, a prikazuje srednjovjekovnog viteza s ispruženim mačem prema gore. Povijest ga povezuje s legendom o junaku Rolandu koji je pomogao svom gradu.
Ovaj stup karakterističan je za Njemačku, a izvan nje postoje samo četiri takva spomenika uključujući i ovaj. Dokumenti iz prošlog vremena potvrđuju kako je novi stup podignut 1418. godine i bio je replika prethodnoga. Pripremio ga je i isklesao talijanski gotički kipar Bonino da Milano. Danas, za vrijeme Dubrovačkih ljetnih igara, iznad Orlandova stupa podignuta je zastava na kojoj piše libertas (sloboda).
D. Šabić